故事发生在密歇根州底特律市，杰基（梅格·瑞恩 Meg Ryan 饰）却仍然没有放弃探索生命广度的可能性，她决定成为一名拳击经纪人。长久以来，这一职业一直被男性霸占，如今，腾空出世的杰基能够获得界内的认可和肯定吗？果不其然，杰基的工作受到了诸多的排挤，但她永不言弃的个性使她渐渐获得了客户和同行们的尊敬和钦佩。...
俗话有云：最毒妇人心。得罪女友的后果常常会非常严重，更何况片中可怜的马特（卢克·威尔逊 Luke Wilson饰）冒犯的是超人女朋友。其实，马特和女超人珍妮（乌玛·瑟曼 Uma Thurman饰）的恋爱故事也开始得算是浪漫，但是马特却慢慢发现这个新女友的的超人面目。她爱闹脾气，占有欲强，霸气十足，让马特望而生畏。马特果断的和珍妮分了手。本来马特以为可以喘口气了，却不料他的“灾难”才刚刚开始。...
英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康利 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西……...
